Ne glede na to, kar si posameznik misli o Woodyju Allenu kot osebi in kot filmskemu režiserju, mu je treba priznati neverjetno ustvarjalno energijo, ki žari iz njega tudi v jeseni življenja. Sloviti režiser še vedno izda en film na leto, poleg tega je v zadnjih letih naredil tudi pomemben korak k revitalizaciji svojega ustvarjanja, ko je začel v glavne vloge postavljati igralce bistveno mlajše generacije. V njegovih filmih smo tako videli igralce in igralke, kot so Kristen Stewart, Justin Timberlake, Emma Stone, Miley Cyrus in Jesse Eisenberg. Allen tudi v novem filmu Deževen dan v New Yorku nadaljuje ta trend in je v osrednje vloge postavil nekaj najbolj vročih mladih ameriških igralcev ta hip. Kot vedno, imata glavna protagonista v Allenovih filmih tudi tokrat očitne vzporednice z režiserjevim zasebnim življenjem, tako je v vlogo njegovega alter ega stopil Timothée Chalamet, kot njegovi izmuzljivi muzi pa nastopata Elle Fanning in Selena Gomez. Čeprav se je v preteklosti že zdelo, da bo Emma Stone prevzela položaj Allenove muze 21. stoletja, pa je tudi s tokratno zasedbo zadel v polno, saj je igralska ekipa nič manj kot izvrstna.
Največja težava Allenovih filmov je dandanes ta, da se zaradi njegove afere o spolnih zlorabah premalo pogovarjamo o kakovosti njegovih novih filmov, in film Deževen dan v New Yorku ponuja za to idealno priložnost. Triinosemdesetletni režiser namreč znova dokaže, da je še vedno pravi mojster dialogov in komičnih situacij, ki so sicer večne variacije njegovih izhodiščnih zgodb o nevrotičnih Newyorčanih, ki jih osebne slabosti vodijo v skušnjave, s katerimi rušijo razmerja okoli sebe. Dandanes v kinih redko gledamo film, ki bi gledalca zgolj s prebrisanimi dialogi priklenil na sedež, in filmu Deževen dan v New Yorku uspe storiti prav to. Osrednja igralska ekipa na platnu pričara vso sproščenost, šarm in humor, ki ga potrebujejo tovrstne komične drame, po zaslugi vizualnih posegov legendarnega direktorja fotografije Vittoria Storara (Apokalipsa zdaj, Zadnji kitajski cesar) pa ima pravzaprav tudi mesto New York vlogo enega izmed suvereno dodelanih likov v filmu.
Pri Allenu se zdi, da se ga ves negativni medijski trušč niti najmanj ne dotakne