Jennifer Aniston, igralka, v katero se je svet zaljubil z vlogo Rachel Green v seriji Prijatelji, naj bi, preden je njen takratni mož skočil čez plot, samo enkrat srečala Angelino Jolie, kolegico, zaradi katere jo je Brad Pitt kasneje dal na čevelj. Čeprav Anistonova zelo redko govori o bolečem razpadu svoje legendarne zveze, je leta 2006 v intervjuju za Vanity Fair bila povsem iskrena.
Jennifer in Brad sta se ločila leta 2005, po petih letih zakona. Ona je v tam času posnela zadnje nadaljevanje Prijateljev, on pa je z Angelino snemal film Gospod in gospa Smith. Pred začetkom snemanja filma je Jennifer Angelino srečala le enkrat, pa še to na parkirišču. "Prišla sem in se ji predstavila. Rekla sem, da je Brad zelo vznemirjen, ker bo lahko delal z njo, in da upam, da se bosta zelo zabavala," je Jennifer izjavila za Vanity Fair. Želja se ji je na žalost izpolnila v neslutenih razsežnostih. Zabavala sta se do ločitve leta 2015.
