Bobbyja Bostica je na obravnavo za pogojni izpust spremljala sodnica Evelyn Baker, ki ga je obsodila na
241 let zapora, kasneje pa to obžalovala in bila med najbolj gorečimi borci za njegov izpust iz zapora.
Bosticova kriminalna zgodba sega v 12. december 1995, ko je bil star rosnih 16 let. Tistega dne je v družbi dve leti starejšega Donalda Hutsona popival in kadil marihuano, ko je nanju naletela prijateljica in jima zaupala, da je bila napadena. Nespametna mladeniča sta pograbila orožje in šla obračunat z domnevnim napadalcem, vendar pištole proti njemu nista uporabila, saj so vpleteni v spopad medsebojna nesoglasja razrešili po mirni poti. Ko sta se vračala k prijateljici, sta Bostic in Hutson opazila skupino ljudi, ki je na tovornjak nalagala dobrine, namenjene božičnemu obdarovanju pomoči potrebnih družin. V hipu sta se domislila, da skupino prostovoljcev oropata ... Štiri mesece kasneje so dvojici ponudili sporazum o priznanju krivde. Hutson je pristal nanj in sprejel kazen 30 let zapora, Bostic pa je po posvetu z družino ponudbo zavrnil in se odločil za sojenje s poroto. Prepričan je bil, da ga hujša kazen od 30 let zapora ne more doleteti, a se je pošteno zmotil. Porota namreč ni odločila njemu v prid. Spoznala ga je za krivega 17 očitanih dejanj, od tega osmih nasilnih dejanj z orožjem, treh ropov in ugrabitve. Sodnica Evelyn Baker je odločila, da se kazni za posamezne očitke seštejejo, kar je naneslo 241 let zapora z možnostjo pogojnega izpusta pri skrajni starosti, 112 letih.