Minilo je že skoraj 20 let, kar je Enrique Iglesias izdal svoj globalno uspešen komad Escape. Skladba ni le navdušila milijonov oboževalcev po vsem svetu, prinesla je tudi veliko prelomnico v njegovem življenju. Zvezdnica videa je namreč nekdanja teniška igralka Ana Kurnikova, danes njegova dolgoletna partnerica. Spoznala sta se prav na snemanju videa za to skladbo.
Zaljubila sta se med snemanjem seksi prizorov, v katerih sta si izmenjala kar nekaj nežnosti. Zvezdnika o svojem zasebnem življenju govorita sila nerada, a nekajkrat jo je vendarle pohvalil. "Je lepa, nadarjena, odlična teniška igralka. Ni treba biti dober igralec, da ljubiš Ano in si v tem prepričljiv," je pred časom dejal pevec.
Singel Escape je kot vihar osvojil vrhove lestvic po vsem svetu, marca 2002 pa se je par prvič skupaj pojavil v javnosti. Prišla sta na podelitev nagrad televizije MTV, kjer ga je ona zaljubljeno opazovala med nastopom s skladbo Hero. Pevca je podprla tudi leta 2003 na premieri Once Upon a Time in Mexico, v kateri je nastopil.
Leto kasneje se je govorilo, da sta se zaročila, saj je ona nosila prstan z velikim diamantom. Govoric nista pokomentirala. Leta 2018 sta javnost presenetila z razkritjem, da sta postala starša dvojčkov, hčerki Lucy in sinu Nicholasu. Ana ju je rodila decembra 2017. Nekateri so trdili, da je otroka rodila nadomestna mati, a je Ana kasneje pokazala svoje nosečniške fotografije.
Uspešno sta skrivala tudi njeno drugo nosečnost. Mary se je rodila 30.januarja 2020. Tudi po dvajsetih letih velja njuna zveza za zelo harmonično in polno ljubezni, na govorice pa se še vedno požvižgata.