2019: Slovenska Španija
Po prvih slovenskih stopničkah na tritedenskih dirkah na Giru je še v istem letu prišla prva zmaga. Primož Roglič je Tour prepustil Stevenu Kruijswijku in se osredotočil na Vuelto. Začela se je katastrofalno, s padcem na uvodnem moštvenem kronometru zaradi vode, ki je pritekla iz dvoriščnega bazena. Se je pa že v drugem dnevu zavihtel med deseterico, v petem na drugo mesto, po edini zmagi v posamični vožnji na čas desete etape pa je prevzel vodstvo. Slavil je s prednostjo 2:33 pred skoraj 40-letnim Alejandrom Valverdejem in z 2:55 pred pol mlajšim Tadejem Pogačarjem, debitantom na grand tourih. Slovenski dvojec je navdušil tudi z dvojno zmago na najtežjem vzponu – Los Machucos.
2020: Dvoboj s Carapazom
V letu koronavirusa in vsesplošne blokade javnega življenja so izpeljali skoraj vse velike dirke. V izjemno zgoščenem urniku je Roglič le 31 dni po bolečem porazu proti Pogačarju na Touru startal na Vuelti in slavil že na prvi etapi v Baskiji. Rdečo majico je v šestem dnevu, toda le za štiri dni, prepustil Richardu Carapazu. Dvoboj z Ekvadorcem, ki je v 12. etapi vrnil udarec - toda le za en dan, ko je Zasavec v kronometru spet postavil stvari na svoje mesto -, je bil napet vse do konca. Pentlja je imela izjemoma le 18 etap, Kisovčan je dobil tri, v zadnji gorski na Covatillo mu je šlo že za nohte, vendar je zadržal 24 sekund naskoka pred Carapazom.
2021: Brez konkurence
Po grdem padcu na Touru in odstopu v prvi polovici dirke se je hitro pobral in v Španijo šel z olimpijskom zlatom iz Tokia. Kolajno je potrdil že v uvodni preizkušnji na čas. S štirimi etapnimi zmagami (in še štirimi drugimi mesti) je bila to najbolj prepričljiva Vuelta Primoža Rogliča. Najboljši je bil še v zaključnem kronometru, na ciljni rampi v Valdepenasu de Jaenu in na prelazu Lagos de Covadonga, kjer je v 17. etapi vso konkurenco deklasiral za več kot minuto in pol. Ves čas dirke je bil v skupnem seštevku med prvimi tremi, kontroliral je potek, na koncu pa drugouvrščenega Španca Enrica Masa ugnal za kar 4:42.
2022 in 2023: Padec, anarhija in slovo
Po zmagi v moštvenem kronometru so si pri Jumbo-Vismi štiri dni podajali rdečo majico, Roglič jo je oblekel kot zadnji, v šesti etapi na Pico Jano pa je Remco Evenepoel v - za Vuelto netipični - megli in mrazu, celo med snežinkami, Kisovčanu odmeril skoraj minuto in pol. Belgijec ni popuščal, po kronometru na polovici dirke je prednost podvojil, toda Kisovčan se ni predal. Do konca drugega tedna je zaostanek prepolovil, ob vstopu v zadnjega pa padel v sprintu in predčasno odpotoval domov.
Brez zmage je ostal še leto kasneje, ko je nastopil tudi zmagovalec Toura Jonas Vingegaard. Ob porušeni hierarhiji in kaosu v ekipi Jumbo-Visme je največ izvlekel pomočnik Sepp Kuss. Roglič je ob dveh etapnih zmagah končal na tretjem mestu in napovedal slovo od Nizozemcev.
2024: Lov za Avstralcem
V uvodni uri resnice je bil osmi, vendar je Primož Roglič na najbolj goratem španskem krogu vlogo favorita potrdil z najboljšim časom med kandidati za rdečo majico. Z zmago v četrti etapi jo je zgodaj oblekel, a dirke ni bilo mogoče kontrolirati, skoraj vsak dan smo videli uspešen pobeg, kar je najbolje izkoristil Ben O'Connor. Avstralec si je v šesti etapi privozil skoraj pet minut prednosti, nato pa je dirko zaznamoval lov za Avstralcem, ki je klonil šele v predzadnji gorski etapi. Končno slavje slovenskega asa je bilo vseeno prepričljivo in zasluženo, bolj nevarna od O'Connorja sta bila Mas in Carapaz, vendar nista bila kos nalogi.