Janu Plestenjaku se te dni dogaja na polno, in več sreče kot v gostinstvu ima trenutno očitno v ljubezni in glasbi. Vrata njegovega ljubljanskega lokala Soba 102 ostajajo zaprta, na radijskih postajah pa se pogosto vrti njegova aktualna uspešnica V naju še verjamem, pri kateri se je povezal z Maraayo. Glavna uspešnica pa se očitno dogaja v njegovi spalnici.
Govorice, da je zaljubljen v izjemno atraktivno 24-letno svetlolaso Laro Pernek, so krožile že nekaj časa, medtem jih je tudi potrdil za revijo Suzy.
Kupidova puščica ga je zadela tam, kjer nismo pričakovali. V naselju Rošnja, v občini Starše, kjer so Plestenjaka že opazili. Kako zelo intenzivno je vse skupaj, je pokazalo njegovo nedeljsko gostovanje v oddaji Vikend paket na TV Slovenija, kjer je na vprašanje o poroki odvrnil, da je "kar nevarno" in da je ta samo še vprašanje časa.
48-letni Škofjeločan, ki sicer že vrsto let živi v Strunjanu, pravi, da življenje sprejema z veliko mero razuma in da ni romantik. "Nisem romantik. Življenje od rojstva do smrti je borba in v tem je treba najti užitke. Vedno je borba," je povedal. So pa zato toliko bolj romantične njegove skladbe. Na trenutek, ko bomo zaljubljenca prvič skupaj videli v javnosti, pa bomo morali še počakati.